El clásico «Hole in My Soul» es una de las muchas baladas poderosas de los años 80 y 90 de Aerosmith. La canción fue escrita por Steven Tyler, Joe Perry y el compositor profesional y colaborador de Aerosmith desde hace mucho tiempo, Desmond Child. El single fue lanzado como el segundo single principal de Nine Lives en 1997.
La canción alcanzó el puesto 51 en el Billboard Hot 100, el número 4 en la lista Mainstream Rock Tracks, el número 29 en el Reino Unido y el número 4 en Letonia.
La canción es una balada, una de las más emotivas de Aerosmith. También es larga y dura poco más de seis minutos. La letra se centra en un hombre con el corazón roto que se siente muy triste y emocionalmente dañado («Tengo polvo por lágrimas y estoy todo agotado») por una relación fallida («Dime cómo se siente ser el que da vuelta el cuchillo por dentro de mí ”) y siente que hay un vacío en su vida que no se puede llenar (“ hay un agujero en mi alma que me ha estado matando desde siempre ”).
Dirigido por Andy Morahan, el video presentaba a un estudiante de secundaria nerd (interpretado por Branden Williams), a menudo molestado, que no logra encontrar a la chica adecuada. Él usa su genio científico para construir una máquina de clonación y crea una hermosa chica (interpretada por Eva Mendes), pero ella conoce a alguien más en una fiesta.
Crea otra chica pero esta también se va, esta vez con un jugador de fútbol (interpretado por Seann William Scott). Una compañero de clase (interpretado por Alexandra Holden) descubre su máquina y le impide crear otra chica para él, y se da cuenta de que la chica para él había estado allí todo el tiempo.
